Råd för resa till Milos

[4000mil.se]

Vilket härligt forum med massor av Greklandsexperter!
Själv är jag en sorglig novis med endast 3 Greklandsresor i ryggen, varav den senaste var för snart 10 år sedan!
(däremot har jag väl hunnit med en och annan resa till några andra platser på jorden...)

Nu har jag tänkt mig något mycket svårt och modigt nästa sommar (juni). Jag ska som ensam vuxen åka till en grekiskt ö, men mina två barn, då 13 och 16 år gamla.
Min äldsta har ett funktionshinder som gör att allting måste planeras mycket noga in i minsta detalj, allt måste flyta så smidigt som det bara går och helst ska inte så mycket oväntat inträffa.

Därför skulle jag vilja ha så detaljerade och precisa råd som möjligt, om någon har lust att förbarma sig över mig. :-)

Vi vill ha en lugn och vacker ö, långt från "charterfabriken", bo någonstans med gångavstånd till bad, så att sonen själv kan gå hem när han tröttnar. Det ska gå att få tag på "västerländsk skräpmat" typ pommes, bugare, samt pasta på restaurangerna, men det antar jag inte är ett problem i Grekland?

Mitt preliminära val har fallit på Pollonia på Milos. Så jag antar att min första fråga är, verkar det som att jag är på rätt spår?

Sedan runt resan dit och hem, hur ordnar jag den smidigast?
Läste någonstans att man bör ha reservdagar vid flyget hem, eftersom båtar ibland ställs in pga hårt väder? Om man måste ha flera reservdagar, känns det som att flyga hem från Aten går bort, tror inte att det är möjligt att underhålla min son flera dagar i en varm storstad.
Alternativet blir då Santorini, men dit går det inte färjor alla dagar? Om man bokar flyg långt i förväg, hur vet man då vilka dagar färjorna går?
När brukar Norwegian (de enda som flyger direkt till Santorini?) släppa sina sommar-biljetter?
Vet också att det går flyg från Aten till Milos. Är det möjligt att boka detta i samma biljett som Sverigeflyget? När släpps Aten-Milos-biljetterna?
Andra resealternativ som jag inte listat ut än?

Hur går det till på färjorna, kan man boka sittplats som på Gotlandsfärjan? Brukar de (annars) vara superfulla och man får slåss för en sittplats, typ?

Tack på förhand för all hjälp jag kan få!