Ni kanske kan kompromissa - boka några dagar på första ön i förväg och om ni inte vill ha resrutten spikad i förväg spara resten, men om det verkar vara problem att få boende kan ni väl boka före ni åker till nästa ö.
Om ni vill kolla prisläget - det går att hitta hur mycket hotell som helst på nätet. Skriv e-post och fråga. Sen brukar man säga att det blir mycket billigare på plats, men om det gäller i högsäsong antar jag beror på rumstillgången.
Det finns ochså massor av gamla trådar fulla med hoteltips här att söka på nätet efter.
Angående ryggsäck kontra trolley brukar det vara fråga om tycke och smak och alla tycker att deras val är det självklara
Det här är en tråd där det diskuterades i fjol - det finns säkert fler...
Diskutera med Kalimera > Semestra i Grekland > Resa runt i Grekland: Öluffa med resväska eller ryggsäck?
/Marianne