Nej, ni behöver absolut inte boka!
Ni kommer tidigt på säsongen, det är kristider - och jag tror du har rätt, booking.com får folk att boka på det sättet, men nu sitter booking.com ju inte alls på alla rum på Naxos.
Jag tycker också som du, att ska man öluffa och besöka flera öar så är det just hela idéen att man har FRIHETEN att kunna improvisera under resan och stanna längre eller resa vidare allt efter hur man känner när man är där! Jätteviktigt, tycker jag!

Personligen skulle jag nog inte heller åka med någon roomsare från hamnen (där får man ofta intryck av att det ligger närmre havet än det gör) utan jag skulle åka lokalbussen till Agia Anna eller Prokopios (om det är där jag vill bo) och själv leta upp ett boende som jag tycker passar.
Ha en skön semester!